如前文所述，明朝北京突破了元朝“前朝后市”的定制，在正阳门周围以及南至鲜鱼口、廊房胡同一带形成大商业区。
明朝中叶，由于商业发达，前门大街两侧出现了鲜鱼口、猪（珠）市口、煤市口、粮食店等集市和街道。鲜鱼口街成市于明朝正统年间（1436—1449年），至今已有570多年历史。因为当年运河流经于此，鲜鱼口作为漕运码头，是贩卖鲜鱼的地方，因此得名“鲜鱼巷”，后来逐渐成为北京南城著名的商业街。鲜鱼口曾汇聚了北京著名的老字号餐馆、零售店铺、戏园、浴池、茶楼和手工艺作坊等，比对面的大栅栏出名还要早，历史上曾有“先有鲜鱼口，后有大栅栏”之说。大栅栏地区严格来说源起于明朝初期，于正阳门外建廊房，开始进行各类商业活动。在明朝张爵（1982）的《京师五城坊巷胡同集》一书中并未收载“大栅栏”命名，前门外路西属于正西坊，只有廊房头条、廊房二条、廊房三条和廊房四条，其中的廊房四条就位于大栅栏的位置。而所谓的“廊房”指的就是用于临街经营的店面房，也就是说，在明朝，虽然没有大栅栏这个地名，但大栅栏所在的位置早已经是一处商贾云集的繁华商业区了。明弘治元年（1488年），为治理京师社会治安，在北京各条街巷门口，设置了木质栅栏，栅栏由所在地点的居民出资修建，从那以后，直至清朝末年，在北京的街道上共修建了1700多处栅栏。其中廊房四条的栅栏由商贾出资，格外的大，因而被称为大栅栏，久而久之大栅栏就取代廊房四条成为这条街道的正式名称。
清军入关以后，清政府把北京内城的几十万名汉民迁往外城（南城），腾空内城以安置清朝皇室和八旗官兵，实行满汉分城而居的政策。东城的灯市挪到前门一带，而且为了维护皇权的尊严，戏院、茶园、妓院只允许开设在城外。这些都促进了清朝时期这一地区的进一步繁荣。俞清源在《春明丛谈》中描绘了前门大街的热闹：“珠市当正阳门之冲，前后左右计二三里，皆殷商巨贾，设市开廛。凡金银珠宝以及食货如山积，酒榭歌楼，欢呼酣饮，恒日暮不休。”这段记载说明了当时前门大街纸醉金迷、声色犬马的情况。明嘉靖以后，各省市在京做官的人为了解决进京应试举子的住宿问题，在前门大街两厢建立了各地会馆。举人们常到前门一代来购买生活用品或饮酒作乐，这样也正式确立了前门大街作为一条繁华的商业街道的功能。再到光绪二十六年（1900年），大量洋货涌入北京，京奉铁路、京汉铁路开通，前门设立了东西两个火车站，前门—大栅栏商业区的商业盛极一时。
清朝中后期，前门—大栅栏商业区的构成基本有以下这些特征：
（1）商家汇集。前门大街相继开设了“便宜坊烤鸭店”“全聚德挂炉烤鸭店”“都一处”饭馆等著名食品商店（侯式亭，1991）。大栅栏地区有开业于康熙八年（1669年）的同仁堂药店，有开业于嘉庆十六年（1811年）的马聚源药店，有开业于光绪十九年（1893年）、北京有名的八大祥之一的瑞蚨祥绸缎庄，还有老字号内联升鞋店、老凤祥金店、张一元茶叶、天蕙斋鼻烟铺、聚庆斋糕点铺、厚德福饭庄等。
（2）戏院集中。清朝政府规定不准在城里开设戏园，因此戏院多集中在前门—大栅栏一带。清朝，大栅栏街内有庆乐园、三庆园、广德楼、广和园和同乐园五家戏院。城内的王公贵族都爱到前门看戏，间接促进了这一地区的繁荣。从事戏曲的艺人、乐师、编剧以及服装、盔头、刀枪靶子、乐器等制作人员，还有培养戏曲新人的科班，都散居在大栅栏的大小胡同中。著名的表演艺术家和众多的戏曲从业者寓居于此，彼此互相通婚，形成家族并且代代相传，由此产生了浓厚的戏曲氛围。今天大栅栏地区还留有大量的曲艺界名人故居。
（3）形成小规模的专业性街区。大栅栏街的繁荣还带动了周边廊房头条以及西河沿街的金银首饰店、旅馆等行业。鼎盛时期，廊房二条、廊房三条有玉器店90余家，廊房二条被誉为玉器街。廊房头条有文盛斋、华美斋、秀珍斋等20多家灯笼铺，因此这条街被誉为灯笼街。此外，这里还有一批制作销售金银首饰的金店。
（4）金融业集中。清朝珠宝市铸造宝银的有26家官炉房。各地交来的税银，要在此熔铸之后才能进到户部国库。钱市胡同是进行银钱交易的场所，这里的银钱交易比价操纵全市钱业的行情。施家胡同有十几家银行，被称为银号街。
（5）琉璃厂文化街。清朝乾隆年间琉璃厂停止烧窑，此外官方下令，将北京市前门外和内城的一些书摊迁到琉璃厂空地，适应来京应试考生的购书需求和编修《四库全书》的需要，这给琉璃厂的古旧书业带来了空前的繁荣。
（6）小吃餐馆云集。除了前门大街的“便宜坊烤鸭店”“全聚德挂炉烤鸭店”“都一处”饭馆之外，这一地区还有很多小吃和茶馆。例如，连接廊房头条、廊房二条、廊房三条和大栅栏街的门框胡同，在清朝和民国初年还是誉满京城的小吃一条街。
（7）八大胡同。大栅栏地区紧靠内城，是外地进出北京的咽喉要道，因此引来上至达官贵人下至平民百姓的八方人士，妓院自然也在此地集中发展起来。王广福斜街、山西巷、韩家潭、百顺胡同、猪茅胡同、石头胡同等汇集了众多的一二等清吟小班以及茶室，并以八大胡同闻名于京城。
（8）会馆遍布。所谓“会馆”存有两种类型，即文人会馆和工商会馆。《百年大栅栏》一书的作者张金起（2008）曾做过详细说明，“文人试馆”在明朝嘉靖年间（1522—1566年）达至峰值。据统计，从明永乐十三年（1415年）恢复科考，到清光绪三十年（1904年）停止科举考试，两朝先后在北京举行考试201科，取进士51624人，应考的举子则是这个数字的几倍。每次考试期间，大批应试举子从天南海北赶往京城，聚集在天子脚下。按惯例，各省要为应试举子提供一定的单程路费，但抵京之后的食宿杂用则需个人负担。由于很多人出身贫寒，这笔开销常常困扰着他们。此外，每当会试发榜后，折桂蟾宫者一步登天，从此衣食无忧，而大批名落孙山者有很多滞留在京城各处，希望在三年苦读后再次应考。这时，举子们在北京的住宿饮食就成了一个大问题。外城大栅栏地区的许多居民腾出住房，挂出“状元店”或“状元吉寓”的招牌，供举子们居住，而这类“状元店”的租金昂贵，有些贫寒子弟负担不起，因此，迫切需要有为这些贫寒子弟提供在京城住宿和各项服务的机构。于是，已经中试、荣登仕途的同乡官员因曾亲身经历过这种落魄情形，便自发组织起来，召集在京的同乡官员、富商、士绅和名仕共同出资，购置地产房屋，作为同乡应试举子的暂时栖身之地，“会馆”便应运而生。这种以接待举子考试或落榜者栖身再读的会馆，也叫作文人试馆。北京自明清以来，随着经济的繁荣，工商业者为了维护自身利益，排除行业内部竞争，抵制欺行霸市和封建权贵的盘剥，同时也为从事转运贸易的商人提供驻足、存货、议事的场所，便集资兴建了“工商会馆”。“商业会馆”则行业性质明显，以江苏、安徽、福建、广东、山西等当时经济文化发达地区所建为最多。
2）民国时期：娱乐化的商业中心
民国以后，最大的变化是，由于建立了前门火车站，每天吞吐着大量旅客，前门大街变成了北京市重要的交通枢纽。前门大街变得更加拥挤。一个很重要的变化是前门大街旁边竖起了电线杆，路上铺了有轨电车的轨道，人们骑上了自行车，有钱人坐上了黄包车，各种洋货开始充斥街头（徐城北，2000）。
民国期间，前门—大栅栏商业区基本延续清末的商业空间格局，变化不大。这个时候的前门—大栅栏商业区是集文化、餐饮、休闲娱乐于一体的商业街区。1919年，根据京师总商会统计，大栅栏地区一共有31个行业，共4495家（张金起，2008）。
值得注意的变化有以下几处：
其一，休闲娱乐功能更为加强。这其中的表现有：大栅栏地区仍然是戏园、戏院、京剧演员聚居的地方。民国期间比较著名的演员都曾居住于此。琉璃厂—大栅栏西街—大栅栏街串联成一系列商业街道。琉璃厂仍然是全城最著名的文化市场，大栅栏西街成为有名的京味小吃一条街，全街仅有323m长，但却有上百种特色小吃。
其二，现代商业景观“百货大楼”的出现。这其中典型的代表是劝业场和青云阁。(www.zuozong.com)
劝业场建于1905年。1905年，清政府的商部创建、设立“京师劝工陈列所”，以展览各地工业品为主，同时附设劝业场以销售部分商品，其在当时算是高楼大厦了，是京城第一幢大型综合性商业建筑：地上三层，地下一层，钢筋混凝土砖石结构，内部纵深方向设三个大厅，四周为三层回廊，设开敞式商店，内部装饰豪华；临街立面为巴洛克式，大门入口处做西洋柱式门罩，二楼和三楼用壁柱、窗套和阳台装饰立面，檐上做女儿墙。直到1908年，该陈列所不幸遭火灾，遂移至广安门内大街路北，新建了一座三层楼房为该所馆址。1912年，北京政府工商部将它改为商品陈列所。1928年，其又被改名为工商部国货陈列馆，馆址迁至前门箭楼之上，展出各商号的商品，兼有销售。其正式更名为劝业场是在1936年以后，当时的政府把它划归了北平市，称北平市国货陈列馆，改名为北京劝业场，寓意“劝人勉力，振兴实业，提倡国货”。规定私人可以在此租地设摊经营，只允许卖国货，不准卖洋货。至20世纪40年代，北京劝业场的业态除了商业之外，三层还兼设台球室、茶（咖啡）室、杂耍演出场，名为“新罗天”，当时鼓界大王刘宝全等均常于此登台献演，盛况空前。
青云阁于1905年重新翻建，是一座典型的轿子型建筑，该楼有三层，中庭为跑马廊。它是清末民初北京四大商场之首，集商店、茶室、游乐场所为一体。青云阁是个人气极旺的综合性商业娱乐场所，引得文人雅士、官贾贵胄多愿汇聚于此。
清末文人许愈初曾在《肃肃馆诗集》中引诗为证：
迤逦青云阁，喧腾估客过。
珠光争闪烁，古董几摩挲。
栋栋书场满，家家相士多。
居然好风景，堪唱太平歌。
该诗中真实地描写了当年青云阁那种热闹非凡的场景。
如今风行一时的台球运动，最早就是来自青云阁。青云阁内的普珍园菜馆、玉壶春茶楼、步云斋鞋店、富晋书社等众多的老字号留下了鲁迅与周作人、陈百年、刘叔雅、朱逖先、沈士远、沈尹默、刘半农、钱玄同、马幼渔等众多知名学者的足迹。康有为、谭嗣同、梁启超、梁实秋等众多历史名人也经常来此品茗会友、小酌膝谈、思文赏乐。
其三，这一地区的票号逐步改为银号，开始出现近代银行。在北洋政府时期，北京市的银钱业机构有337家，位于前门大栅栏一带的有142家，占总数的42%。这些大大小小的钱庄银号，俨然是北京市商业金融中心。值得注意的是，西河沿街逐步出现了盐业银行、交通银行、中原证券交易所、上海银行南城办事处等几家近代银行。
其四，会馆文化逐渐衰弱。据《百年大栅栏》（张金起，2008）描绘：“民国时期，虽然科举制度废除，但由于一些外省学生以及商人还会驻留，会馆又存续了一段时期，直到民国十七年（1928年），中央政府迁都南京，大批在朝从政的外省官员随政府机构南下，会馆逐渐开始冷落。”国民党统治时期和日寇占领时期，北京附近各省的农村人口大量涌入北京，一些会馆的管理人员乘机将会馆出租，会馆逐渐变成大杂院，管理人员只收取房租，而不对房屋进行修缮，不少会馆因此破败不堪，甚至倒塌。
3）1949—2000年：新生与衰弱
新中国成立之后到改革开放初，前门—大栅栏商业区由于一系列变化，导致其娱乐休闲功能有所下降。首先是解放后，北京市政府下令封闭全市所有的妓院。前门—大栅栏商业区的这一旧社会景观也就消失了。其次是1950年北京人民政府颁布了《北京市各省市会馆管理暂行办法》，京城所有会馆逐步被移交北京市人民政府房管部门管理，历经近500年的会馆业从此画上了句号。前门—大栅栏商业区只是留下了纯粹的商业功能。与其他商业区相比，老字号商店仍然是前门—大栅栏商业区最大的特色。
1949年之后，北京全市的商店实行公司合营，同仁堂成为第一批公司合营企业，大栅栏街上的同类商店，也同时加入公私合营的浪潮。“文化大革命”期间，许多老字号纷纷改名。20世纪80年代初，改革开放给商业区带来了新的活力和生命，大栅栏街上的老字号名称逐步恢复。现在仍然存在的百年老店有同仁堂、张一元、瑞蚨祥、祥义号、广德楼、大观楼等。
除了老字号之外，这里比较著名的商场是劝业场和大栅栏第一百货商店。解放后的劝业场形成了自己的经营特点，共有22个行业，180多个货摊，吃、穿、用、玩俱全。劝业场采取产销结合的方式，厂店挂钩，薄利多销，种类繁多，同时代购代销。1956年公私合营后，劝业场成为国营商场，主要经营珠宝玉器、金属器皿、丝织品、刺绣、棉麻织品及土特产品等，同时出售日用百货、皮货、五金电器等。2011年，在大栅栏地区拆迁的过程中，劝业场被作为文保建筑保留下来。大栅栏第一百货商场建于1951年，是北京市首批国营商店之一。
如果说明清时期到民国，整个前门—大栅栏商业区的服务对象是北京内城与外城的所有居民，那么在20世纪80年代，这里的消费者30%都是来自外地和远郊区，其余来自市内各区，其中45%来自宣武和崇文两区，仍然是一个辐射全市范围的商业区。在20世纪90年代，随着北京商业空间格局的一系列调整，这里主要服务的是南城和南郊市民、市外低收入打工者、外地顾客和旅游者，这三大群体各占三分之一（董玛力等，2009）。商业区的职能数有所下降，并且服务有低端化发展趋势。但是无论如何，这里仍然充满了老北京居民的回忆，仍然是北京市井文化、平民文化的代表区域。
《一天去八遍的鲜鱼口》（北京晚报，2011）的作者是这样回忆起鲜鱼口商业街区的平民文化的：“有吃有喝有玩，能听戏，能听曲艺，外带能照相留下老北京的纪念。这样带有市井气息平民化的街景，是鲜鱼口的特色。……可以看出，这里的商业文化，讲究的是邻里关系，讲究的是薄利多销，讲究的是花香不需多，民德归厚，穿珠为串，水滴石穿。对我们这些老街坊而言，鲜鱼口的这种平民化特点让我们尤为怀念。小时候，星期天，父亲总要带我先去兴华园浴池泡个澡，然后到紧挨着浴池东边的天兴居吃碗炒肝。洗个澡一毛五分钱（小孩不要钱），买碗炒肝八分钱，都不贵。我从小到21岁离开北京去北大荒之前，几乎所有的照片都是在联友照相馆里照的。去北大荒之前，父亲带我到马聚源买了一顶皮帽子，一直戴了6年，我离开北大荒之前送给了同学。而黑猴对于我更是亲切无比，那是母亲去过最多的店铺，黑猴给她最大的信任和方便（帽店还有杨小泉和田老泉两家老店，因两家店门前都有木质黑猴坐镇，都被称为黑猴老店，几乎成为了鲜鱼口的象征。一直到新中国成立后，黑猴老店依然在鲜鱼口经营，一直延续到20世纪90年代初）。”
明清时期，这一地区不但汇集了商业文化空间、商业组织文化（会馆文化）空间、餐饮文化空间、娱乐休闲文化空间、金融业空间，还有文化产业空间（琉璃厂），属于北京最高等级的商业中心。民国时期，西风东渐的代表性商业街区（例如百货大楼和新式银行），为精英服务的高等级商业文化和为大众服务的市井文化融为一体。而在新中国成立之后，尤其是20世纪80年代以来，它逐渐成为北京南部居民的商业中心，相对于明清时代，其娱乐休闲文化空间、金融业空间都大大削弱。直至目前，以老字号为代表的传统商业文化虽然略有遗留下来，但是是以其他要素交换而来的积累。
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